気まぐれな日記

ε(Phis)が気まぐれに書きなぐるブログ。

久々の化学

もうなんか思いついたからとりあえず書こうか(本当は授業でやったから)


IUPAC命名法。(ただし鎖状炭化水素とその派生のみで勘弁)


の、前に鎖状炭化水素について。
鎖状炭化水素というのには「アルカン」「アルケン」「アルキン」とか言う怪しい3種類の名前のものがあったりします。
アルカンは、単結合だけで構成され、かつ名前の通り鎖のようにつながっている炭化水素(つまり炭素と水素で構成されたもの)です。(炭素数が20を超えるとパラフィンとも呼ばれるそうです)
それに対してアルケンは二重結合が1つ、アルキンは三重結合が1つ、アルカンの中に入ったものだと考えてもらえばいいです。(故にこの二つは炭素数の最低が2、になります)
つまり、形で言うと一番簡単な炭素数2でいくと、
アルカン:CH3-CH3 (エタン)
アルケン:CH2=CH2 (エチレン)
アルキン:CH≡CH (アセチレン)
てな感じで表記できます。
ついでに、なんで鎖状炭化水素といわれるかについて、鎖のようにつながっているといいましたが、比較的わかりやすい例を出しましょう。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (オクタデカン)
ほら鎖にみえてくーる(ぁ
ついでに、ここでは関係の無い話ですが、アルカンは飽和炭化水素の一種で、アルカン、アルケンは不飽和炭化水素の一種です。(まあどういうことかって言うと、いわゆる原子の「手」がすべて1つづつでつながっているか否かということです、「=」や「≡」というのは炭素同士が1個ではなく2個以上の「手」でつながっているために、飽和していないといえます。正確に言うとその物質が安定した形で一番多くの原子を含んだ形が飽和の状態だったはず)


今度こそ命名法。(名前に抱腹絶倒しそうなときがあっても我慢できる子はえらい子)
まずアルケンについてですが、炭素数4までは慣用名で言います。覚えるしかないです。諦めなさい。
素数1:メタン 2:エタン 3:プロパン 4:ブタン
5以降については、ギリシャのふっるーい数字を使い名前をつけます。
(参考として、1:モノ 2:ジ 3:トリ 4:テトラ 5:ペンタ 6:ヘキサ 7:ヘプタ 8:オクタ 9:ノナ 10:デカ です。もちろんその後もありますが、その辺は個人でどうぞ。テトラポットのテトラも4ですし、ヘキサゴンは6角形、オクトパスの足は8本と、身近なところに潜んでたり…)
アルカンの場合はその数字の最後に-ane(アン)とつけると名前が完成。
例 炭素数6:ヘキサン 8:オクタン 9:ノナン
次にアルケン。アルケンはアルカンの-aneを-ene(エン)にするだけで完成。ほらっ!よくみてっ!アルカン、アルケンという名前にすらこのルールに則っているんだよ!
例 炭素数2:エテン 4:ブテン 5:ペンテン アルカン(alkane)→アルケン(alkene)
さらにアルキンは-aneをyne(イン)にするとできてしまったりします。ほらアルキンという名前すらルールに(ry
例 炭素数3:プロピン 7:ヘプチン 10:デキン アルカン(alkane)→アルキン(alkyne)


さらに、アルケン、アルキンについては炭素の二重、三重結合の位置により物質自体が変わるので名前がちぴっと変わります。こんなんで物質の存在自体が変わってるので無意味に数が多くなるんです。めんどくさいですね。(実は、二重結合に関しては炭素間の結合の関係でシス・トランス異性体というのがある場合がありそれで物質の種類がさらに増えたりするんだよね…)
例 CH2=CH-CH2-CH3 (1−ブテン)
CH3-CH=CH-CH3 (2−ブテン)
このように、二重、三重結合が結合の何番目に置かれるかで数字が変わったりするのです。(ただし炭素数2、3だった場合つける場所が変わっても(2だと1つしかないしね)同じ物質なので、最初に数字がつくことは無いです)


また、アルカン、アルケン、アルキンではなくなりますが、二重、三重結合が仮に分子内に2つ以上入っていた場合についての命名ですが、まず例を見てみましょう。そっちのほうが多分わかりやすい。。。
例:CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 (1,4−ヘキサジエン)
ジサクジエンじゃないですが、二重結合が2つ入っているものは〜ジエンとなります。ジサクジエンじゃないです、決して。(くどい
まず、1,4というのは炭素間の結合の1つ目、4つ目に二重結合があるからこう表記されます(コンマで区切る)。その次にハイフンが入り、炭素数ギリシャ数字、二重(三重)結合の数のギリシャ数字、最後に二重結合の場合エン(三重結合だとイン)が入ります。
つまり、CH3-CH=CH-CH2-CH=C=CH-CH3という分子があった場合その名前は「2,5,6−オクタトリエン」という名前になっちゃいます。この分子を見て性質を答えろといわれても困りますがこれでとりあえず名前だけはわかるようになるはず。


上の法則でいくと、DHAすなわちドコサヘキサエン酸のドコサヘキサエン、という部分がどうなっているかが創造できるはず。(「ドコサ」はギリシャ数字の「22」です)答えは(22個の炭 素が入ってその炭 素の結合間に6つの二重結合が入っている)。ちなみに「酸」は端っこにカルボキシル基という官能基がついてついた名前です。どうでもいいです、はい。


ごめん、力尽きた…だから演習問題おいて逃げるお…(答えは問題横の白い所にある)


1.(アルカン) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (デカン
2.(アルケン) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (2−ヘキセン
3.(アルキン) CH3-C≡C-CH3 (2−ブチン
4.(その他1) CH2=CH-CH2-CH2-CH=C-CH3 (1,5−ヘキサジエン
5.(その他2) CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH3 (2,4−ヘプタジイン